Hola!
En España usamos "planear" en sentido de "pensar cómo realizar un plan" o "decidir qué hacer".
Ejemplo:
"Estamos planeando las vacaciones": Nos referiríamos por ejemplo a decidir el lugar o la fecha en la que nos iríamos de vacaciones (cosas bastante generales)
Usamos "planificar" en sentido de definir detalladamente un plan.
Ejemplos:
"Estamos planificando las vacaciones" Nos referiríamos a que además de "planear" el viaje, decidiríamos otros detalles, por ejemplo qué haríamos cada uno de los días de vacaciones y el momento de cada actividad (normalmente planificar implica decidir en qué momento se hará cada cosa) e incluso qué llevaríamos en las maletas u otros detalles del viaje.
ES DECIR: "planificar" es "planear" en detalle (y normalmente decidiendo cuándo se hará cada cosa)
Por ejemplo, si nos fuésemos de excursión diríamos "vamos a planificar la ruta" es decir "vamos a decidir exáctamente por dónde iremos".
Espero haberte ayudado. ^_^