Viva,
As contracções na terceira pessoa são as mesmas para o plural e singular, ou seja, -lhes+os = -lhos e -lhe+os= -lhos.
Ao dizeres "He gives it to them.", assumindo, por omissão, pronomes masculinos, tens um pronome de complemento directo "o" e um pronome de complemento indirecto "lhes". A sua contracção é, portanto, -lho e a tua frase traduz-se para "Ele dá-lho.". Analogamente, "He gives them to them" traduz-se para "Ele dá-lhos.".
Há, todavia uma grande ambiguidade e não há distinção, sem contexto prévio, entre "He gives it to him" and "He gives it to them", ambos traduzidos para "Ele dá-lho.". Pessoalmente, eu só uso este contracção com -lhe e não -lhes, portanto para mim "Ele dá-lho." traduz-se mais naturalmente para "He gives it to him".
Deixo-te este link como referência
https://en.wikipedia.org/wiki/Portuguese_personal_pronouns#Contractions_between_clitic_pronouns
Se quiseres uma resposta em inglês, posso traduzir. Se quiseres que elabore, deixa.me uma mensagem.