"Endulzar la píldora a alguien" quiere decir que cuando hay que darle alguna mala noticia a una persona o, de hecho, ya está sufriendo una mala situación, se intenta decirle o ofrecerle algo agradable para atenuar el aspecto negativo.
Parece ser que esa expresión tiene que ver con la costumbre que tenían los boticarios de cubrir con una capa de dulce las píldoras que solían preparar. Al parecer, tenían mal sabor y por eso "endulzaban la píldora", o sea, el mal trago.