used to 分两种情况:
1 表示过去经常做某事, 而现在不做. 例如
He used to go to the beach. 他以前经常去海边
I used to go to his school. 我以前经常去他们学校.
也可以加时间状语, 比如
I used to go to his school every week. 我以前每周都去他们学校.
2 表示以前的一种持续的状态, 例如
He used to be my friend. 他曾是我的朋友.
There used to be a car park on this site. 以前这个地方有一个停车场.
第一种情况, used to 可用would代替, 第二种不行.
至于要不要翻译成"曾经"或"从前", 我想, 在知道了used to的准确含义后, 作为a native Chinese speaker, 你应该很清楚. 呵呵.