Hola Daniel, La diferencia es muy sutil y depende tanto del hablante (en función de su país y registro lingüístico) como del contexto. Yo, por ejemplo, no uso jamás la primera opción, sino la segunda. Voy a intentar explicártelo con un verbo equivalente, que es tener Ya sabrás que DEBER + VERBO = TENER QUE + VERBO Debería pensar más en ti = Tendría que pensar más en ti. Lo que nos lleva a tus ejemplos. Tenía que haber dicho. Tendría que haber dicho. En el primer ejemplo se presenta una situación de certeza. Por ejemplo, tú sabías que tenías que decir algo, pero no lo hiciste. En el segundo ejemplo se presenta una situación de duda. Por ejemplo, tú no estabas seguro de qué decir y no dijiste lo correcto. De todos modos, en el primer ejemplo, tenemos el verbo deber en ya imperfecto, expresando el pasado; no es necesario el infinitivo compuesto. En el segundo, sin embargo, deber está en condicional y el aspecto temporal sí que se lo da el infinitivo compuesto. Pongo un ejemplo que intenta plasmar lo todo lo anterior. - Nos has hecho quedar muy mal en la reunión, ya te recordé que el cliente era muy exigente con los plazos. Tenías que haberle dicho que tendríamos el proyecto listo en dos semanas, no en un mes. - Lo siento, me confundí. En este caso un jefe recrimina a su subordinado por haberle dicho al cliente que el proyecto iba a estar listo en un mes, cuando en realidad el plazo era de dos semanas. El subordinado le contesta que se confundió y dijo un mes en vez de dos semanas. Aunque, como he mencionado anteriormente, yo no hubiera empleado esta estructura sino esta otra: "Nos has hecho quedar muy mal en la reunión, ya te recordé que el cliente era muy exigente con los plazos. Tenías que DECIRLE que tendríamos el proyecto listo en dos semanas, no en un mes." Entonces el subordinado contesta: "Lo siento, me confundí. Tienes razón, tendría que haberle dicho al cliente que el plazo sería de dos semanas" Espero haberte servido de ayuda. un saludo.

"Entre el “debe ir” y el “debiera ir” hay una pequeña diferencia. Prácticamente indicando lo mismo; pero podríamos decir que “debe” es más aseveración y “debiera” es más una sugerencia. Dependiendo del tono pueden ser distintos." http://www.123teachme.com/learn_spanish/teacher_exercises_wb2_46 Both means almost the same, it just change the emphasis.

Hola Daniel, Tu siempre con tus preguntas interesantes y trabajadas. :-) En mi opinión, depende de cómo estés de seguro de lo que "debías/deberías" haber hecho y la magnitud de las consecuencias de no haberlo hecho. Intento explicarlo con ejemplos: - Si un amigo se presenta a un examen muy importante, sin haber apenas estudiado, y la consecuencia es que tiene que invertir un año más de su vida en prepararlo... Yo afirmaría rotundamente (aseveración, como te dicen por ahí arriba) que "mi amigo debía haber estudiado más". - Si una amiga se come dos trozos de pastel, simplemente por gula, porque le encanta el dulce, a pesar de que con el primero trozo de pastel ya está saciada, y las consecuencias son que le duele la tripa durante un par de horas... Yo diría que "mi amiga debería haberse comido solo un trozo de pastel". Son ejemplos absurdos, pero espero que te quede más claro. De todas formas, es una diferencia tan sutil, que prácticamente nadie se para a pensar cuál usar y cuál no. Se usan ya casi en su mayoría, de forma indistinta. Un abrazo Daniel. Ya estoy la número 1 en la bolsa de educación. ;-)

También hay el "debí haber dicho"

¡Hola Daniel! Pues yo siempre digo "debí haber dicho..." o "lo debí haber dicho". Aunque "debería haber dicho" también se oye bien (para mí) :D Espero que te sirva. ¡Ojalá otros comenten!