1) 저는 문장을 두 번째 (다시) 읽은 후에 마침내 의미를 이해하게 됐어요.
Correction:
저는 문장을 두 번(을) 읽은 후에 마침내, 그 (문장의) 의미를 이해하게 됐어요.
or
저는 문장을 다시 한 번 읽은 후에 마침내 그 (문장의)의미를 이해했어요.
2) 제가 그녀에게 문장을 설명해 준 후에 그녀가 의미를 이해하게 해 주었어요. (O, but this is not natural)
저는 그녀에게 문장을 설명해 준 후에 그녀가 그 의미를 이해하도록 도와주었어요. (Natural)
But you can say it more clearly, like these:
제가 그녀에게 문장을 설명해 준 후에 그녀가 그 의미를 이해했어요.
or
제가 그녀에게 문장을 설명해 주니, 그녀가 그 의미를 이해했어요.