Hola Denis!
En general quiere decir que dos cosas/personas no quedan bien juntas.
Ejemplos: "no me pega esa camiseta con ese pantalón" No quedan bien juntos. "no me pega que Manuel sea amigo de Fernando porque tienen formas de ser muy diferentes".
También se puede usar para hablar del comportamiento de una persona: "No me pega que María te haya dicho eso, suele ser muy agradable".
Espero haber ayudado!
Zaida.