Quale preposizione si usa con la frase: "Ho un appuntamento con/dal/alla qualcuno o qualcosa"?
Ho visto almeno tre diverse preposizioni usate con tale frase. Per esempio: "ho un appuntamente dal dentista", "ho un appuntamento alla clinica", "ho un appuntamento con una modella". Mi pare che si usi la preposizione "con" quando si riferisce ad un nome di una persona. Per il resto sono abbastanza confuso in questo momento quindi cari italiani, esiste una regola del pollice che mi potrebbe aiutare a scegliere la giusta preposizione o devo semplicemente imparare a memoria tutte le varianti?

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Ohoh young man, it's time to learn about l'analisi logica e i complementi!
You might find this link helpful: http://m.oilproject.org/lezione/grammatica-italiana-preposizioni-semplici-articolate-improprie-complementi-indiretti-10504.html
Eccoti un piiiiiiccolo assaggio di quello che ti aspetta:
le preposizioni cambiano in base a quale complemento indiretto (non diretto aka not the object) esse introducono.
In questo caso:
Ho un appuntamento - con una modella.
con chi? = complemento di compagnia
Ho un appuntamento - alla clinica.
dove? = compl. di stato in luogo

Good luck!

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Sì in generale CON si usa con le persone: "andare al mare con qualcuno", "uscire con qualcuno". DAL si usa come "to the dentist's" in inglese (to the baker's...). 
AL si usa con i luoghi: "ho un incontro all'università con un prof", "ho male alle spalle", "l'ufficio è al primo piano"

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google è nostro amico :D
http://www.learnitaliandaily.com/grammatica-italiana/preposizioni-semplici-preposizioni-articolate/