Sempre vuol dire che ogni volta che fai qualcosa ripeti l'azione. Ad esempio:
Quando bevo il succo, mi sporco sempre. (Ogni volta che bevi il succo, ti sporchi)
Spesso significa che non ogni volta, ma con una certa regolarità compi un'azione. Ad esempio:
Quando bevo il caffè, spesso non lo zucchero (Non sempre, ma con una certa regolarità non metti lo zucchero nel caffè).