Yo uso ambas en diferentes contextos y pensaría que no hay una regla específica. Por lo general, la palabra "generalmente" se usa para explicar un tema o punto de vista de forma más amplia. También para hablar sobre tendencias o hábitos de la vida.
Yo usaría "en general" para concluir alguna oración u opinión. También se puede usar al inicio de una explicación. Pongo algunos ejemplos aquí para que se entienda mejor.
Ejemplos:
Generalmente, las personas de Sur América tienden a aprender Inglés, dada la importancia de conocer un segundo idioma. (Aquí explico un hábito repetitivo)
Las personas de Sur América tienden a viajar por el Caribe y Norte América, ya que es más fácil y económico. En general, lo importante es que la gente salga de la rutina y conozca nuevos lugares. (Aquí usé "En general" para concluir y explicar sobre la importancia de conocer nuevos lugares. Yo iría por la frase "Por lo general".
Espero haber resuelto tu pregunta. Un poco larga la explicación. Generalmente, usamos las dos intercambiándolas de vez en cuando.
Esperemos que alguien más dé su explicación. En general, la gente que más responde es de México o Argentina (No sé si sea cierto)
Saludos.