Para mí, son un poco diferentes. La palabra "dificultad" se puede referir a cualquier circunstancia que hace que algo sea difícil (o más difícil que antes). Un obstáculo, en mi opinión, es algo mas concreto. Es algo que tienes que vencer o superar para seguir adelante. Si encuentras un obstáculo en tu camino, eso implica que tendrías que sobrepasarlo para poder seguir adelante... y si no logras hacer frente al obstáculo y vencerlo, entonces ya no podrías seguir progresando hacia tus metas. En cambio, pienso que sí es posible triunfar a pesar de las dificultades, aunque quizás con más esfuerzo.