Сперва я исправлю грамматику: I know that the phrase "да нет,наверное" is hard to understand. How do English speaking people understand it? у неоживленных существ на английском языке род всегда- средний. Хотя фраза на русском- это "она", но на английском только можно говорить "оно", т.е. "it". Ты слишком часто употребляешь слово "быть", не "I am know" (буквально на русском- я "есть" знаю), а просто "I know". То же самое в последнем предложении: это должно быть просто "understand" без "are". Запятые по-другому употребляются в английском, запятой после "Я знаю" здесь не нужно. А последний пункт: Вопросы обычно формулируются с глаголом "to do": How do English speakers understand it?"
Сейчас к твоему вопросу скажу: обычный англоговорящий человек этой фразы не знает, так как он не знает по-русски. Это было бы как будто китаец тебя спросил: "Как понимают русскоговорящие люди фразу 一举两得?" Вообще не понимают, конечно, так как язык не учили. Но если человек знает по-русски и выучил это словосочетание, то может быть он думает, что странно звучит, но ему вроде бы будет понятно, что это значит.