Tous ces mots ont à peu près la même signification.
"Difficile" et "dur" font partie du français de tous les jours. On peut les mettre à peu près à toutes les sauces : "une langue difficile", "le russe, c'est dur !". Pour désigner une montée difficile, les cyclistes parlent d'un "un col dur".
"Complexe", "compliqué", c'est déjà un peu moins fréquent. Ces mots s'appliquent surtout pour des choses qui demandent de la réflexion. "C'est un problème compliqué". "La situation est complexe" : il y a plusieurs paramètres à prendre en compte.
"Malaisé", c'est un mot qui n'est pratiquement jamais utilisé à l'oral.