Hola Esteban.
En la variedad castellana el significado de "roto" es diferente de "quebrado"
En otras variedades del español suelen ser sinónimos en algunos casos.
Veamos la variedad castellana, que es la que te interesa:
"Roto" tiene varios significados, los más usados son:
algo que no funciona " esta máquina está rota = averiada" / algo separado en partes "el vestido está roto = descosido" / una frase hecha "tener la voz rota"
"Quebrado" tiene varios significados, los más usados son:
bancarrota de una empresa "el banco ha quebrado" / expresión matemática "3/5"
Las palabras "reto" y "desafío" son sinónimos y expresan la acción de retar, desafiar, provocar a uno mismo u a otra persona con el fin de alcanzar un objetivo.
Saludos.
Antonio