Meiner Meinung nach gehört "Wie war Dein Tag?" genau wie "Das macht Sinn" zu den Wendungen, die sich auf dem Umweg über schlecht übersetzte US-amerikanische Filme und Fernsehserien ins Deutsche eingeschlichen haben.
IMO, this is one of several expressions/sentences which have entered the German language/usage through badly translated/dubbed movies and TV-series.
I'd say "Was hast Du heute so gemacht?" or "Wie war's heute bei Dir?" instead.